1. Скачиваем установочный файл Stable-версии с официального сайта Tunnelblick и запускаем установку программы, в следующем окне оставляем все галочки, нажимаем "Продолжить", вводим учетные данные и ждем окончания установки. При первом запуске программы, в приветственном окне нажимаем "У меня ЕСТЬ файл конфигурации".
       

  2. Далее нам нужно установить виртуальные сетевые интерфейсы, для этого открываем основное окно программы (кликаем по ярлыку в трее → "Детали VPN..."), переходим во вкладку "Утилиты", нажимаем "Установить системные расширения tun и tap", в новом окне нажимаем "Открыть настройки безопасности", в окне настроек "Защита и безопасность", внизу, должна появиться кнопка "Разрешить" (для ПО разработчика "Jonatan Bullard") - нажимаем ее. После этого система запросит перезагрузку компьютера - так же соглашаемся, нажимаем "Перезагрузить".
       

  3. В случае с процессорами M1 необходимо сделать дополнительные действия:
    - после нажатия кнопки "Разрешить" (из п.2), система запросит выключить компьютер и сделать следующую операцию из режима "Восстановление macOS" (скриншоты ниже);
    - выключите компьютер, затем включите его, нажав и удерживая кнопку питания, пока система не запустится в режиме "Восстановление macOS";
    - в верхней панели выберите "Utilities" > "Startup Security Utility", разблокируйте системный диск используя свои учетные данные, кликните по кнопке "Security Policy";
    - в новом окне, выберите пункт "Reduse Security" и проставьте все чекбоксы снизу, нажмите кнопку "OK", после применения изменений (окно должно само закрыться) можете делать перезагрузку - сверху на панели нажмите на иконку "яблока" > "Restart".
        
    Видео-инструкция:


  4. После перезагрузки можно добавлять VPN-сертификат и пробовать подключаться. Для этого кликаем по файлу сертификата, у него должно быть расширение ".ovpn", система спросит для кого устанавливать конфигурацию - лучше выбрать "Только я". После этого, если кликнуть по "серой" иконке Tunnelblick в трее, появиться пункт "Соединить (имя_сертификата)", выбираем этот пункт. Далее происходит начало подключения и через некоторое время иконка Tunnelblick становится "белой", что свидетельствует об успешном подключении к VPN-серверу. Рядом так же есть всплывающее окно с информацией по подключению. Иногда, для подключения VPN необходимо дать подтверждение в DuoMobile, о чем вы скорей-всего будете знать. Аналогичными действиями можно сделать отключение VPN-сессии.
      

  5. На этом все, Tunnelblick готов к использованию. Успешной вам работы (smile)